La saponification d’un ester est son hydrolyse en milieu alcalin. L’équation bilan de saponification s’écrit :
CH3COOCH3+OH- -> CH3COO- + CH3OH
La réaction de saponification est une réaction totale.
Un réactif nucléophile agit avec des espèces pauvres en électrons. Un réactifs électrophile agit avec des espèces riches en électrons.
Le mécanisme réactionnel est le processus détaillé suivant lequel la réaction a lieu. Les flèches courbes utilisées dans les mécanismes réactionnels indiquent le mouvement des électrons. L’équation bilan d’une réaction chimique ne représente pas le mécanisme réactionnel. Le mécanisme de la réaction de saponification d’un ester se déroule en trois étapes successives. Seule la troisième étape est totale.
Les savons sont des sels d’acides gras obtenus par saponification des triglycérides des graisses et des huiles. Les triglycérides sont les triesters du glycérol. Les acides gras sont des acides carboxyliques comportant de longues chaînes carbonées linéaires. Leur nombre d’atomes de carbone est presque toujours pair. Il varie de 4 à 22. Les acides gras prédominants sont les acides palmitique et stéarique. Les graisses animales sont principalement des triglycérides d’acides gras saturés. Les huiles végétales sont principalement des triglycérides d’acides gras insaturés.
Les sels d’acides gras à longue chaîne comportent une " tête hydrophile ", groupe ionique très polaire, et une " queue hydrophobe ", longue chaîne hydrocarbonée non polaire. La partie non polaire du savon se dissout dans la graisse ou les huiles tandis que les groupes polaires sont solubles dans l’eau. Les savons sont inefficaces en " eaux dures " (contenant des ions Ca2+ et Mg2+). Les carboxylates de calcium et de magnésium sont insolubles et précipitent en présence de savon. Les détergents sont plus utilisés que les savons car ils restent solubles en " eaux dures ".