La forme des molécules
1 Représentation de Lewis
Dans la représentation de Lewis, les électrons célibataires sont représentés par un point,
les doublets par un tiret et une liaison covalente est représentée par un tiret entre les
symboles des deux atomes. Pour écrire la structure de Lewis d’une molécule, il faut commencer
par établir la structure de Lewis des atomes qui la constituent. On peut alors compter le nombre
total d’électrons de valence, soit v. Ces électrons seront répartis autour des atomes qui
constituent la molécule ou l’ion de façon à obtenir pour chacun des atomes une structure en
octet. Il existe des molécules pour lesquelles on peut écrire plusieurs formules de Lewis :
l’ensemble de ces formules est appelé " formules de résonance ".
2 Méthode VSEPR
Dans la théorie VSEPR, les arrangements sont notés AXnEm. A est l’atome central, A—X représente
un doublet liant, E représente un doublet non liant, n est le nombre de doublets liants et m est le
nombre de doublets libres. Les paires liantes et non liantes sont localisées sur une sphère de centre
A de façon à ce que les répulsions entre ces doublets soient les plus faibles. On considère les
liaisons multiples comme si elles étaient simples.
Exemples :
- AX2 : molécules linéaires
- AX3 : molécules planes, en forme de triangle équilatéral
- AX2E : molécules planes, de forme angulaire
- AX4 : molécules tétraédriques
- AX3E : arrangement tétraédrique, forme de pyramide trigonale
- AX2E2 : arrangement tétraédrique, de forme angulaire
3 Projection de Newman
Dans la projection de Newman, l’observateur regarde la molécule le long d’une liaison entre deux
atomes de carbone C1 et C2. C1 et C2 sont représentés
par des cercles, les liaisons avec les autres
atomes sont représentés par des traits dirigés de l’extérieur du cercle vers son centre.
4 Les isomères
4.1 Définition
Les isomères sont des composés de même formule brute qui diffèrent par l’ordre ou la nature des
liaisons qui relient les atomes entre eux, ou par la disposition des atomes dans l’espace.
4.2 Les isomères de constitution
La constitution d’une molécule de formule brute donnée définit la nature et l’ordre des liaisons
qui relient les atomes entre eux. On appelle isomères de constitution deux composés de même formule
brute dont les molécules diffèrent par leur constitution, c’est-à-dire qui ont des formules développées
différentes. Les molécules ayant même constitution, qui ne diffèrent que par la disposition des atomes
dans l’espace sont appelées stéréoisomères.
4.3 Régulation des conflits
On appelle configuration d’une molécule de constitution définie, la disposition de ses atomes dans
l’espace sans tenir compte des dispositions qui ne se différencient que par des rotations autour d’une
ou plusieurs liaisons simples. Deux isomères qui diffèrent par leur configuration sont appelés isomères
de configuration.
Un couple d’isomères de configuration dont les molécules ne sont pas images l’une de l’autre dans un
miroir est appelé diastéréoisomères.
Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir.
Un couple d’isomères de configuration, non superposables, images l’un de l’autre dans un miroir
est appelé énantiomères.
Un atome de carbone qui porte quatre groupes différents est appelé atome de carbone asymétrique.
Une molécule qui contient un seul atome de carbone asymétrique est chirale. Il existe deux formes
isomères de configuration de cette molécule.
Les propriétés chimiques de deux énantiomères diffèrent lorsqu’on effectue des réactions avec des
réactifs chiraux. C’est le cas des réactions enzymatiques, des réactions des molécules odorantes avec
les récepteurs olfactifs du nez, des réactions de certains médicaments avec le corps.
4.4 Les isomères de conformation
On appelle conformation d’une molécule les diverses dispositions de ses atomes dans l’espace, qui
ne diffèrent que par une rotation autour d’une ou de plusieurs liaisons simples. Deux isomères de même
constitution et de même configuration, qui ne diffèrent donc que par leur conformation, sont appelés
isomères de conformation.
Dans la représentation de Newman, si les atomes d’hydrogène apparaissent comme superposés, la conformation
est éclipsée. Si les atomes d’hydrogène portés par l’atome de carbone avant ne masque pas les atomes
d’hydrogène portés par l’atome de carbone arrière, la conformation est décalée.
